保守サポートの満了期間を迎えた場合、更新することは可能でしょうか。

はい。２年目以降の保守サポートについてもご更新頂けます。ただし、一度保守契約に空白期間ができてしまうと
更新時に保守サポート満了日を起算として２年分をご契約頂く必要がございます。